Lewinsky studierte Germanistik und Theaterwissenschaft in Zürich und Berlin (ohne Abschluss). Danach arbeitete er als Regieassistent bei Fritz Kortner und anschliessend als Dramaturg und Regisseur an verschiedenen Bühnen sowie als Redakteur und Ressortleiter der Sendung Wort-Unterhaltung des Schweizer Fernsehens. 1984 veröffentlichte er zusammen mit Doris Morf sein erstes Buch Hitler auf dem Rütli. Es folgten weitere Bücher und Produktionen beim Schweizer Fernsehen, ARD und ZDF. In der Schweizer Öffentlichkeit wurde Lewinsky Mitte der 90er Jahre als Autor der Sitcom Fascht e Familie bekannt; später folgte Fertig Lustig. 2001 erhielt er den Schillerpreis der Zürcher Kantonalbank für seinen Roman Johannistag. Weitere Anerkennung als Schriftsteller erwarb er sich 2006 mit der jüdischen Familiensaga Melnitz. Lewinsky hat zudem über 700 Liedtexte für verschiedene Komponisten geschrieben, unter anderem für Maja Brunner, die mit dem Lied Das chunnt eus spanisch vor 1987 den Grand Prix der Volksmusik gewinnen konnte. 2011 wurde er mit seinem Roman Gerron für den Schweizer Buchpreis nominiert. Lewinsky wohnt in Zürich und im französischen Vereux.